Prinssi Rohkean seikkailut sijoittuvat enimmäkseen 400-luvulle, mutta laveasti koko ns. "pimeälle keskiajalle", jolta on säilynyt jälkipolville vain vähän kirjallisia dokumentteja. Pimeä keskiaika määritellään usein ajaksi, joka alkoi Rooman valtakunnan, Länsi-Rooman, tuhosta vuonna 476 ja päättyi noin vuoteen 800, eli Kaarle Suuren kauteen ja sen jälkeen tapahtuneeseen kirjallisuuden, taiteiden ja oppineisuuden kukoistuskauteen. Pimeän keskiajan päättymispisteenä käytetään joskus myös vuotta 1066, eli viikinkiretkien loppumista ja Englannin normannivalloitusta.
Joihinkin tarinoihinsa Foster sijoitti tunnettuja historian henkilöitä, jotka tavallaan sitovat Prinssi Rohkean tiettyyn aikaan (vanha konsti kirjallisuudessa), mutta sitten taas voidaan hypätä ajassa muualle.
Esim. Prinssi Rohkea tapasi Pyhän Patrickin (k. 461), josta myöhemmin tuli Irlannin suojeluspyhimys, Prinssi Rohkea ja Aleta tapasivat Vandaalien kuninkaan Geiserikin ja todistivat tämän joukkojen Rooman polttamista ja ryöstelyä v. 455, Konstantinopolissa he tapasivat Justinianuksen (483 - 565), josta tuli Itä-Rooman (Bysantin) keisari Justinianus Suuri, jne. jne.